Сергей Бобровский начинал профессиональную карьеру в новокузнецком «Металлурге», откуда в 2010 году уехал в НХЛ, подписав контракт с «Филадельфия Флайерс». После двух сезонов в составе «летчиков» вратаря обменяли в «Коламбус Блю Джекетс», где он стал безоговорочным первым номером и раскрылся как звезда мирового уровня. Именно в «Коламбусе» россиянин дважды (в 2013 и 2017 годах) получал «Везина Трофи» – приз лучшему голкиперу регулярного чемпионата НХЛ, став первым российским вратарем в истории, завоевавшим эту награду.

В 2019 году Бобровский заключил рекордный семилетний контракт с «Флорида Пантерс» на общую сумму $70 млн. За семь сезонов в составе «Пантер» голкипер преодолел планку в 400 побед в НХЛ, войдя в топ-15 самых побеждающих вратарей в истории лиги и заняв первое место по этому показателю среди всех российских голкиперов.

Главным достижением Бобровского во «Флориде» стали два завоеванных Кубка Стэнли, где он сыграл ключевую роль в плей-офф.

На данный момент вратарю 37 лет. Минувший сезон выдался для него крайне тяжелым. В 52 матчах он одержал 27 побед, но показал худшую статистику в карьере – коэффициент надежности 3,07 и всего 87,7% отраженных бросков.

Переход в «Торонто» – это попытка перезагрузить карьеру в культовом канадском клубе, который испытывает хронические проблемы на вратарской позиции и рассчитывает на кубковый опыт опытного россиянина. Кроме того, нельзя сказать, что карьера «Боба» пошла на спад. В прошлом сезоне «Флорида» серьезно страдала от травм ключевых игроков, из-за чего весь состав показал показатели ниже среднего.