Во время войны отец Володи ушел к другой женщине, а мать вторично вышла замуж. Отношения с отчимом не сложились, поэтому мальчик попросился жить к отцу. Почти три года (с января 1947 — по октябрь 1949) они прожили в Германии, а затем снова в Москве.

В 1955 году он поступил в Московский инженерно-строительный институт, но вскоре ушел оттуда и поступил в Школу-студию МХАТ.

В 1959 году Высоцкий сыграл первую эпизодическую роль в фильме В.Ордынского «Сверстницы». В том же году он впервые спел свои песни на сцене в Студклубе МГУ.

За год до этого он приехал на свои первые кинопробы (кстати, с Фаиной Раневской!) в Латвию, и с тех пор бывал здесь неоднократно, и просто любил здесь бывать. А лучший свой полный телеконцерт-интервью он записал на Таллинском телевидении.

В дальнейшем он сыграл еще около 30 ролей в кино, в том числе главных. Это фильмы «Стряпуха», «Вертикаль», «Дон Жуан», «Интервенция», «Опасные гастроли», «Единственная», «Сказ про то, как царь Пётр арапа женил»… И, конечно же, знаменитую роль Жеглова в сериале «Место встречи изменить нельзя».

Его театром стал театр на Таганке. Именно здесь он сыграл свои ведущие театральные роли, в творческом союзе с Любимовым создав необычайную популярность театру. Зрителям запомнились его роли в спектаклях «Гамлет», «Пугачев», «Герой нашего времени», «Вишневый сад», «Преступление и наказание» и других.

Песенное творчество стало наряду с актёрством главным делом жизни Высоцкого. Он написал и исполнил более 700 песен, которые были очень популярны — ради них многие специально покупали магнитофоны. Его концерты собирали толпы людей. Его невероятная энергетика, искренность, разнообразие тем не оставляли равнодушным никого. Его считали за своего представители самых разных кругов, герои которых были представлены в песнях. Тематика песен была обширна и отражала саму жизнь: военные, блатные, юмористические, сказочные… Многие его песни нарушали цензурные запреты.

Высоцкий был трижды женат, его третьей женой была Марина Влади, ставшая для него музой и жизненной поддержкой последние 12 лет жизни.

25 июля 1980 года Владимир Семёнович Высоцкий ушел из жизни — остановилось сердце. В Москве в это время проходила Олимпиада, и крошечный некролог затерялся среди спортивных рекордов. Кстати, за это сообщение редактор «Вечерней Москвы» лишился своей должности.

Несмотря на то, что официальной информации о его смерти почти не было, проводить в последний путь Владимира пришло колоссальное количество людей. В день его похорон из распахнутых окон звучали его песни. Похоронен он на Ваганьковском кладбище.